Dalam kisah Rara Mendut, ia menjual rokok dengan harga jauh di atas rata-rata. Sebelum dijual, rokok itu ia kulum terlebih dahulu. Ini membuat para calon pembeli (pastinya laki-laki) berebut meski harus membayar mahal, mungkin karena ingin merasakan sensasi air liur dan bibir Rara Mendut.

Kisah ini mengandung unsur sejarah. Tokoh Rara Mendut dan Tumenggung Wiraguna ada dalam babad (meski nama Rara Mendut tak pernah disebut secara spesifik). Yang menjadi ganjalan: segokil itukah gaya marketing Rara Mendut dalam menjual rokok? Dan seremeh itukah selera para pejantan Jawa saat itu?

Apa mungkin kisah ini hanya sekadar pasemon (simbol) saja, bahwa sebenarnya rokok yang dijual Rara Mendut itu sudah diberi candu?

Menurut catatan sejarah, saat itu (abad 17) impor candu mengalami peningkatan besar, dibawa oleh Belanda ke Jawa. Rara Mendut menjadi bintang iklan candu, di mana perdagangan ini diatur oleh "sang bandar" yang tak lain adalah si Anu. Candu menjadi dagangan istimewa dan diburu penikmat rokok karena bisa membuat fly. Ini adalah peluang bisnis yang menggiurkan, dan Rara Mendut adalah brand ambassador-nya candu di Mataram.